Montemale sorge in posizione dominante e suggestiva sullo spartiacque tra la Val Grana, cui appartiene, e la Val Maira; il suo nome deriverebbe dall’espressione nella parlata locale “mounto mal”, difficile e impervio da scalare. Il primo documento in cui è citato è un atto di donazione del 1098 da parte dei signori di Montemale Rodolfo e Richelda al monastero di Savigliano; i loro successori nel 1165-1170 divengono vassalli del Marchese di Saluzzo, espandendo i loro possedimenti su Vottignasco e parte della città di Saluzzo, dove fissano la loro residenza. Nel 1244 il marchese Enrico di Busca fa omaggio di ciò che possiede a Montemale al comune di Cuneo, e nel 1265 il marchese Tommaso I di Saluzzo cede Montemale al Conte di Provenza. Nel 1281 Tommaso I stipula un trattato coi signori di Busca che si assoggettano a Saluzzo; i Cuneesi, interpretandolo come una rivendicazione dei territori di Montemale e Dronero, conquistano le due cittadine. Gli ultimi membri della famiglia dei Montemale a regnare sono Giovanni e Giacomo, che si alleano con i Provenzali, e perciò vengono privati del feudo dal marchese di Saluzzo Federico II: questi unisce Montemale ai feudi di Monterosso, Valgrana e Pradleves e li assegna al proprio fratello Eustachio. Nel 1386 il paese viene assediato da Amedeo VII di Savoia, e nel 1551 subì l’invasione dell’esercito imperiale. Nel 1548, alla morte del marchese Gabriele di Saluzzo, Montemale passò al re di Francia Enrico II, e nei secoli successivi seguì le sorti del Marchesato di Saluzzo, sino al passaggio ai Savoia nel 1601 col Trattato di Lione